وُلد ستيفن ويتكوف يوم 15 مارس/ آذار 1957 في حي ذا برونكس بمدينة نيويورك الأميركية، من أسرة يهودية، ونشأ في منطقة لونغ آيلاند التي كان يعمل فيها والده، درس في مدرسة ستايفيسنت الثانوية، ثم التحق بجامعة هوفسترا، وحصل على درجة البكالوريوس في العلوم السياسية عام 1980، ثم نال عام 1983 شهادة في القانون من الجامعة نفسها.
- المسيرة العملية
بدأ ستيفن تشارلز ويتكوف حياته المهنية مع شركة دراير آند تراوب للمحاماة في مجال العقارات، والتي كان ترامب من بين عملائها، كما عمل لدى شركة روزيمان آند كولين، ثم أسس مع شريكه لورانس غلوك عام 1985 شركة ستيلر مانجمينت التي استحوذت على مجموعة من المباني السكنية في مدينة نيويورك وأعادت تطويرها. وفي عام 1996، حصل ويتكوف على تمويل من بنك "كريدي سويس فيرست بوسطن" من أجل شراء برج "ميدن لين 33" المكون من 27 طابقاً، ثم أسس ويتكوف عام 1997 مجموعة ويتكوف العقارية، واستطاع من خلالها جلب التمويل الكافي، وأنشأ أكثر من 70 عقارا في مناطق الأعمال الرئيسية في الولايات المتحدة وخارجها.
ومع توسع مجموعة ويتكوف العقارية، افتتحت مكاتب لها في كل من نيويورك ولوس أنجليس وميامي، ومن مشاريعها البارزة فندق بارك لين، وفندق تايمز سكوير إيديشن، وبرج 111 موراي ستريت. مُنح ويتكوف عضوية اللجنة التنفيذية لمجلس العقارات في نيويورك، ومجلس إدارة مؤسسة جيفري موديل فاونديشن، ومجلس أمناء جامعة هوفسترا، وفي أكتوبر 2019 كُرم بتعيين رئاسي في مجلس أمناء مركز جون إف كينيدي للفنون المسرحية.
- علاقة ويتكوف وترامب
ارتبط بعلاقة وثيقة مع الرئيس الأميركي دونالد ترامب، حيث كان زميلا له في قطاع العقارات بنيويورك، ودعم سياساته في الشرق الأوسط أثناء فترة ولايته الأولى، بما في ذلك اعترافه بسيادة إسرائيل على القدس والجولان المحتلين، وتخفيضات المساعدات الأميركية للفلسطينيين. وحشد ويتكوف الدعم لترامب من مجتمع الأعمال اليهودي الأميركي في انتخابات عام 2024، وبعد فوز ترامب في الانتخابات أعلن في 12 نوفمبر 2024 تعيين ويتكوف مبعوثاً خاصاً إلى الشرق الأوسط.